Cuộc đời của Trần Tế Xương là cuộc đời của một nghệ sĩ, nhưng trước hết là một trí thức phong kiến. Ông thuộc loại nhà nho "dài lưng tốn vải" như trong bài Hỏi ông trời của ông:

Ta lên ta hỏi ông trời:

Trời sinh ta ở trên đời biết chi?

Biết chăng cũng chẳng biết gì:

Biết ngồi Thống Bảo, biết đi ả đầu

Biết thuốc lá, biết chè tàu

Cao lâu biết vị, hồng lâu biết mùi

Mọi chi tiêu trong gia đình đều do một tay bà Tú lo liệu, điều đó đã đi vào thơ ca của ông: Tiền bạc phó cho con mụ kiếm hoặc là Hỏi ra quan ấy ăn lương vợ hay là Nuôi đủ năm con với một chồng, rồi ông cũng tự cười mình trong bài Phỗng sành:

Ở phố Hàng Nâu có phỗng sành

Mắt thời thao láo, mặt thời xanh

Vuốt râu nịnh vợ, con bu nó

Quắc mắt khinh đời, cái bộ anh

Bài bạc kiệu cờ cao nhất xứ

Rượu chè trai gái đủ tam khoanh

Thế mà cứ nghĩ rằng ta giỏi

Cứ việc ăn chơi chẳng học hành

Cuộc đời ông chỉ gắn liền với thi cử, tính ra có tất cả tám lần, đó là các khoa: Bính Tuất (1886); Mậu Tý (1888); Tân Mão (1891); Giáp Ngọ (1894); Đinh Dậu (1897); Canh Tý (1900); Quý Mão (1903) và Bính Ngọ (1906). Sau 3 lần hỏng thi, mãi đến lần thứ tư khoa Giáp Ngọ (1894) ông mới đậu tú tài, nhưng cũng chỉ là tú tài thiên thủ (lấy thêm), sau đó không sao lên nổi cử nhân, mặc dù đã khá kiên trì theo đuổi. Khoa Quý Mão (1903) Trần Tế Xương đổi tên thành Trần Cao Xương tưởng rằng bớt đen đủi, nhưng rồi hỏng vẫn hoàn hỏng, đến phát cáu lên:

Tế đổi làm cao mà chó thế,

Kiện trông ra tiệp hỡi trời ôi!

Xã hội bấy giờ, cái bằng tú tài thuộc loại dang dở dở dang (tú tài không được thi Hội, cử nhân mới được thi, tú tài không được bổ quan, cử nhân mới được bổ), cho nên đậu tú tài, muốn đậu cử nhân phải đợi 3 năm sau thi lại.

Cuộc sống của ông về vật chất rất thiếu thốn. Đúng năm ông đậu tú tài (1894) thì ngôi nhà số 247 phố Hàng Nâu (nay là phố Minh Khai) bị cháy. Cụ Nhuận làm lại xây bằng gạch. Ông tu tác cửa cao nhà rộng, toan để cho dâu - câu thơ đó là Tú Xương nhắc đến sự kiện này - nhưng rồi ngôi nhà đó lại bị bà Hai An chiếm đoạt. Tú Xương đã phải than: Nhà cửa giao canh nợ phải bồi. Nghèo đói đã cứa xé Tú Xương. Sự đểu cáng đã vả vào Tú Xương. Hoàn cảnh đó được in đậm trong thơ phú của Tú Xương sự vất vả, cay cú, phát phẫn, buồn phiền.